In World Series of Poker 2008 speel je verschillende pokertoernooien die leiden naar een hoofdtoernooi. In die toernooien speel je Texas Hold 'em tegen onbekende spelers en professionals als Johnny Chan, Mike Matusow, Joe Hachem en Phil Hellmuth. Phil Helmuth leert je bovendien de kneepjes van het pokervak in vier verschillende trainingmodi.

De belangrijkste modus van het spel is de Career Mode, waarin je moet opklimmen naar de top door steeds meer geld te verdienen tijdens verschillende evenementen. Deze evenementen zijn verdeeld in drie onderdelen; World Series of Poker-toernooien, cash games die worden gespeeld in Las Vegas en Heads-Up. In dit laatste onderdeel speel je tegen één andere pokerprof.